Rutina (flavonoide)

Rutina
	; Rutina
Nombre IUPAC
	2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxi-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R); -3,4,5-trihidroxi-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi; -6-metiloxan-2-il]oxi}metil)oxan-2-il]oxi}-4H-cromen-4-ona
General
Fórmula semidesarrollada	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3; =C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5) O)O)O)O)O)O)O)O
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C27H30O16
Identificadores
Número CAS	153-18-4
Número RTECS	VM2975000
ChEBI	28527
ChEMBL	CHEMBL226335
ChemSpider	4444362
DrugBank	DB01698
PubChem	5280805
UNII	5G06TVY3R7
KEGG	D08499, C05625 D00190, D08499, C05625
	InChI InChI=InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1; Key: IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	610,517 g/mol
Punto de fusión	515 K (242 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Rutina, también llamada rutósido, rutinósido, quercetin-3-rutinósido y soforina, es un glucósido flavonoide ( que también incluyen hesperidina, quercetina, eriodictyl y citron y es esencial para la absorción de vitamina C) encontrado en algunas plantas.^[2] Se ha encontrado este compuesto en los pecíolos de las especies de los géneros Rheum y Asparagus, y también en algunas frutas, en especial cítricos. Su nombre proviene de Ruta graveolens, una planta que también contiene rutina. A veces se la refiere como vitamina P, pero no es estrictamente una vitamina.^[3]

Estructura química

La rutina es el glucósido entre el flavonol quercetina y el disacárido rutinosa. La rutina se forma creando enlace entre el disacárido y el grupo hidroxilo de la quercetina.^[4]

Rol como ligando

Puede combinarse con cationes^{[cita requerida]}, proveyendo nutrientes a las células de las plantas^{[cita requerida]}. En humanos, liga el ion Fe²⁺, previniendo su enlace al peróxido de hidrógeno, que de otra manera formaría un altamente reactivo radical libre que podría dañar las células. Es también un antioxidante, y un potente inhibidor VEGF (inhibidor de la angiogénesis), y también cumple un rol inhibiendo algunos cánceres.^[5]

Efectos en la salud

La rutina inhibe la agregación plaquetaria, así como disminuyendo la permeabilidad vascular, haciendo la sangre menos espesa y mejorando la circulación.
La rutina tiene actividad antiinflamatoria.^[6]
La rutina inhibe la actividad de la aldosa reductasa, una enzima normalmente presente en el ojo y otras partes del cuerpo. Ayuda a transformar la glucosa en sorbitol.
Se ha reportado que produce efectos analgésicos y antiinflamatorios que involucran la participación de receptores a opioides y la modulación de áreas cerebrales de la vía descendente del dolor, tal como la sustancia gris periacueductal ventrolateral.^[7]

La rutina también es usada en veterinaria para el tratamiento y manejo del quilotórax en perros y gatos.^[8]

Investigación

La rutina y otros flavonoles dietéticos se encuentran en investigación clínica preliminar por sus posibles efectos biológicos, como en la reducción del síndrome postrombótico , la insuficiencia venosa o la disfunción endotelial , pero no hubo evidencia de alta calidad para su usos seguros y efectivos a partir de 2018.^[9] Como flavonol entre flavonoides similares, la rutina tiene baja biodisponibilidad debido a una mala absorción , alto metabolismoy una rápida excreción que, en conjunto, hacen que su potencial de uso como agente terapéutico sea limitado.

Rol en micorrización

Además, se ha demostrado que la rutina presente en las raíces de Eucalipto posee la función de estimular el crecimiento de las hifas de Pisolithus tinctorius (hongo con el cual forma simbiosis ectomicorrícica) a concentraciones muy bajas.^[10] Sin embargo, esta molécula también tiene un efecto estimulante en el desarrollo de las hifas en hongos patógenos,^[11] demostrando su gran importancia pero también su inespecificidad en el desarrollo de distintos tipos de hongos.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Kreft S, Knapp M, Kreft I (Noviembre de 1999). «Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) seeds and determination by capillary electrophoresis». J. Agric. Food Chem. 47 (11): 4649-52. PMID 10552865. doi:10.1021/jf990186p.
↑ «http://web.archive.org/web/http://www.herbalextractsplus.com/rutin.cfm». Archivado desde el original el 8 de junio de 2012. Consultado el 4 de abril de 2017.
↑ «http://www.naturalstandard.com/index-abstract.asp?create-abstract=/monographs/herbssupplements/patient-rutin.asp». Consultado el 4 de abril de 2017.
↑ «http://www.diet-and-health.net/Supplements/Rutin.html». Archivado desde el original el 27 de diciembre de 2011.
↑ «http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B7GJ4-4DPXDKT-3Y&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=941601719&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0779a065d634d32880dd9b48f42f8acf». Consultado el 4 de abril de 2017.
↑ «http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25919941». Consultado el 4 de abril de 2017.
↑ «http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1180424». Archivado desde el original el 1 de agosto de 2013. Consultado el 20 de abril de 2010.
↑ Martinez-Zapata MJ, Vernooij RWM, Simancas-Racines D, Uriona Tuma SM, Stein AT, Moreno Carriles RMM, Vargas E, Bonfill Cosp X.Phlebotonics for venous insufficiency. Cochrane Database of Systematic Reviews 2020, Issue 11. Art. No.: CD003229. DOI: 10.1002/14651858.CD003229.pub4. Acceso 11 noviembre 2021|«Existe evidencia de certeza moderada de que los flebotónicos probablemente reducen ligeramente el edema en comparación con placebo, evidencia de certeza moderada de poca o ninguna diferencia en la calidad de vida, y evidencia de certeza baja de que estos fármacos no influyen en la cicatrización de la úlcera.»
↑ Martin, Francis; Duplessis, Sébastien; Ditengou, Frank; Lagrange, Hubert; Voiblet, Catherine; Lapeyrie, Frédéric (2001-7). «Developmental cross talking in the ectomycorrhizal symbiosis: signals and communication genes: Research review». New Phytologist (en inglés) 151 (1): 145-154. doi:10.1046/j.1469-8137.2001.00169.x. Consultado el 3 de julio de 2019.
↑ Kalinova, J.; Radova, S. (2009-6). «Effects of rutin on the growth of Botrytis cinerea, Alternaria alternata and Fusarium solani». Acta Phytopathologica et Entomologica Hungarica (en inglés) 44 (1): 39-47. ISSN 0238-1249. doi:10.1556/APhyt.44.2009.1.5. Consultado el 3 de julio de 2019.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Rutin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q407857
Multimedia: Rutin / Q407857

[1] Número CAS

[2] Kreft S, Knapp M, Kreft I (Noviembre de 1999). «Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) seeds and determination by capillary electrophoresis». J. Agric. Food Chem. 47 (11): 4649-52. PMID 10552865. doi:10.1021/jf990186p.

[3] «http://web.archive.org/web/http://www.herbalextractsplus.com/rutin.cfm». Archivado desde el original el 8 de junio de 2012. Consultado el 4 de abril de 2017.

[naturalstandard_1-4] «http://www.naturalstandard.com/index-abstract.asp?create-abstract=/monographs/herbssupplements/patient-rutin.asp». Consultado el 4 de abril de 2017.

[5] «http://www.diet-and-health.net/Supplements/Rutin.html». Archivado desde el original el 27 de diciembre de 2011.

[6] «http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B7GJ4-4DPXDKT-3Y&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=941601719&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0779a065d634d32880dd9b48f42f8acf». Consultado el 4 de abril de 2017.

[7] «http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25919941». Consultado el 4 de abril de 2017.

[8] «http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1180424». Archivado desde el original el 1 de agosto de 2013. Consultado el 20 de abril de 2010.

[9] Martinez-Zapata MJ, Vernooij RWM, Simancas-Racines D, Uriona Tuma SM, Stein AT, Moreno Carriles RMM, Vargas E, Bonfill Cosp X.Phlebotonics for venous insufficiency. Cochrane Database of Systematic Reviews 2020, Issue 11. Art. No.: CD003229. DOI: 10.1002/14651858.CD003229.pub4. Acceso 11 noviembre 2021|«Existe evidencia de certeza moderada de que los flebotónicos probablemente reducen ligeramente el edema en comparación con placebo, evidencia de certeza moderada de poca o ninguna diferencia en la calidad de vida, y evidencia de certeza baja de que estos fármacos no influyen en la cicatrización de la úlcera.»

[10] Martin, Francis; Duplessis, Sébastien; Ditengou, Frank; Lagrange, Hubert; Voiblet, Catherine; Lapeyrie, Frédéric (2001-7). «Developmental cross talking in the ectomycorrhizal symbiosis: signals and communication genes: Research review». New Phytologist (en inglés) 151 (1): 145-154. doi:10.1046/j.1469-8137.2001.00169.x. Consultado el 3 de julio de 2019.

[11] Kalinova, J.; Radova, S. (2009-6). «Effects of rutin on the growth of Botrytis cinerea, Alternaria alternata and Fusarium solani». Acta Phytopathologica et Entomologica Hungarica (en inglés) 44 (1): 39-47. ISSN 0238-1249. doi:10.1556/APhyt.44.2009.1.5. Consultado el 3 de julio de 2019.

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